Mielőtt elindulhatott volna a tehetséges MC karrierje, drogterjesztés miatt letöltendő börtönbüntetésre ítélték, rögtön az érettségi után. 1993-ban gyilkossággal vádolták, de végül nem találták bűnösnek. Droggfüggősége miatt sokszor került bajba, ám utolsó leszokási kísérlete sikeresnek bizonyul. Azt nyilatkozta, tisztán szeretné felnőni látni a gyerekeit. Egykor ő is a Death Row Records tagja volt, ám amikor a vezetőjük, Suge Knight börtönbe került, 2Pac meghalt és Dre kilépett, azt nyilatkozta, ott senki nem ért a bizniszhez... Utolsó balhéja közvetlenül nem őt érintette, de nagy vihart kavart. A Vibe Awards novemberi átadóünnepségén, a színpadon Snoop Dogg és Quincy Jones életműdíjat adott volna át Dr. Drének, amikor a közönség soraiban verekedés tört ki, egy fiatal fiút megkéseltek, és állítólag Dr Dre is részt vett a bunyóban